有機化學學習與考研輔導 (第四版) 李小瑞 9787122434968 【台灣高等教育出版社】

內容簡介
《有機化學學習與考研輔導》（第四版）根據中國化學會《有機化合物命名原則2017》編寫。該教材分為兩部分。第一部分對有機化合物的命名、各類有機化合物的製法及性質、有機反應的分類、與活潑亞甲基有關的反應、基礎有機化學中的合成題、有機化合物的理化性質與結構的關係、反應機理、一些重要反應的立體化學、常用波譜數據、有機化合物的鑒別進行了專題總結。這部分內容與課堂教材內容形成了交叉網路結構，有助於讀者在學習了必要的有機化學基本知識的基礎上發現規律、比較差異、融會貫通、靈活應用。第二部分是模擬試題，收集了各高校和科研院所的考研試題，並加以整理和解析。
本書所有習題、例題、模擬試題均有參考答案，並在關鍵部位進行言簡意賅的標註，便於讀者自學。本書對有機化學學習和考研具有很強的總結性、指導性和輔導性，非常有助於學習中國化學會《有機化合物命名原則2017》。可供高校化學、化工、製藥、輕工、材料、食品、環境、能源、生物、藥學、農學等專業學生選用，也可供教師參考。

作者簡介
李小瑞，河南洛陽人。1982年1月畢業於蘭州大學化系有機化學專業，獲理學學士，隨後被分配到原西北輕工業學院任教至今。分別於1987年12月獲原西北輕工業學院應用化學專業工學碩士學位，2007年6月獲陝西科技大學皮革化學及工藝學專業工學博士學位。現任陝西科技大學二級教授，博士生導師，校化學學科帶頭人，陝西省級「有機化學系列課程教學團隊」帶頭人。一直堅守在本科教學一線，教學效果好。主持並主講教育部國家精品課程「有機化學」，曾經獲陝西省第三屆教學名師獎、陝西省教學成果一等獎、二等獎等榮譽和獎勵，多次獲得校級教學成果獎並獲得學校課堂教學質量獎。曾編著出版《有機化學》、《有機化學學習與考研輔導》(二版)、《輕化工助劑》、《新領域精細化工》和《高分子科學實驗方法》等教材及《皮革化學品》、《陶瓷添加劑》等教學參考書，發表教改論文5篇。其中《有機化學》和《有機化學學習與考研輔導》(二版) 獲得了2017年中國石油和化學工業優秀出版物獎（教材獎）一等獎。科研方面主要從事有機及高分子輕化工助劑的研究，主持並完成國家自然科學基金面上項目2項、陝西省自然科學基金2項、陝西省「13115」科技創新工程重大專項1項、陝西省科技統籌創新工程重點實驗室項目1項，其他縱向科研項目多項。曾獲陝西省科技進步一等獎一項、二等獎四項、三等獎二項，陝西省專利獎二等獎一項。

目錄
第一部分專題總結
專題總結Ⅰ——有機化合物的命名2
一、概要2
二、各種「基」的命名3
三、母體氫化物和官能性母體3
四、特性基團4
1 特性基團的含義4
2 特性基團優先次序規則5
五、有機化合物系統命名的一般步驟6
1 選母體6
2 定編號7
3 正名稱8
六、各類有機化合物的命名8
1 烴類化合物的命名8
2 鹵代烴的命名10
3 醇和酚的命名10
4 醚和環氧化合物的命名11
5 醛和酮的命名11
6 ?的命名12
7 羧酸的命名12
8 羧酸衍生物的命名13
9 胺的命名13
*10 雜環化合物的命名14
命名練習題(Ⅰ)14
*命名練習題(Ⅱ)22
專題總結Ⅱ——各類有機化合物的製法及化學性質小結26
一、烯烴化學性質小結26
二、炔烴化學性質小結27
三、共軛雙烯化學性質小結28
四、單環芳烴化學性質小結29
五、鹵代烷的製法及化學性質小結30
六、芳基鹵的製法及化學性質小結31
七、醇的製法及化學性質小結32
八、鄰二醇的製法及化學性質小結33
九、酚的製法及化學性質小結34
十、醚的製法及化學性質小結35
十一、環氧化合物的製法及化學性質小結35
十二、醛的製法36
十三、酮的製法36
十四、脂肪醛化學性質小結37
十五、芳香醛化學性質小結38
十六、酮的化學性質小結39
十七、羧酸的製法及化學性質小結40
十八、羧酸衍生物的相互轉化及化學性質小結41
十九、脂肪族伯胺的製法及化學性質小結42
二十、芳香族伯胺的製法及化學性質小結43
二十一、雜環化合物的結構及化學性質小結43
專題總結Ⅲ——有機反應的分類44
一、取代反應44
1 自由基取代44
2 親電取代45
3 親核取代47
二、加成反應52
1 催化加氫52
2 自由基加成52
3 親電加成52
4 硼氫化反應53
5 羥汞化-脫汞反應及烷氧汞化-脫汞反應53
6 共軛加成53
7 親核加成54
8 安息香縮合——極翻轉的概念54
三、消除反應55
1 鹵代烴的消除及E1、E255
2 熱消除反應58
四、氧化反應61
1 KMnO4氧化61
2 鉻酸氧化61
3 丙酮+異丙醇鋁氧化(Oppenauer氧化)62
4 HIO4氧化63
5 MnO2氧化63
6 H2O2及有機過氧酸氧化64
7 Tollen試劑及Fehling試劑氧化64
8 溴水氧化65
9 空氣氧化65
五、還原反應65
1 催化加氫65
2 Na/液NH3(或NaNH2/液NH3)還原66
3 NaBH4、LiAlH4、[(CH3)2CHO]3Al還原66
4 重要的特殊還原反應66
5 討論：醛和酮的還原68
六、歧化反應(Cannizzaro反應)69
七、重排反應69
1 酸性條件下發生的重排69
2 鹼性條件下發生的重排74
3 加熱條件下發生的重排75
八、與活潑亞甲基有關的反應78
九、降解反應78
1 Hofmann降解78
2 臭氧化78
3 鹵仿反應78
4 鄰二醇氧化78
5 脫羧78
6 羥基酸分解79
十、周環反應79
1 環化加成反應(D-A反應)79
2 電環化反應80
3 Claisen重排和Cope重排81
專題總結Ⅳ——與活潑亞甲基有關的反應81
1 酮的鹵化81
2 鹵仿反應81
3 脂肪酸的α-鹵代81
4 羥醛縮合81
5 Perkin反應82
6 Knoevenagel反應82
7 Claisen酯縮合反應和Dieckmann反應83
8 β-二羰基化合物的烴基化和?基化84
9 Michael加成84
10 Darzen反應86
11 Reformarsky反應——制β-羥基酸(酯)87
12 Mannich反應(胺甲基化反應)87
13 羰基化合物經烯胺的?基化或烴基化88
14 Reimer-Tiemann反應89
完成反應式練習題(Ⅰ)89
參考答案(Ⅰ)93
完成反應式練習題(Ⅱ)94
參考答案(Ⅱ)98
完成反應式練習題(Ⅲ)100
參考答案(Ⅲ)102
專題總結Ⅴ——基礎有機化學中的合成題104
一、引言104
1 設計合成路線的三個指標104
2 設計合成路線的步驟和方法104
二、增長碳鏈的方法(形成碳-碳鍵的方法)109
1 親核取代109
2 親核加成110
3 芳環上親電取代111
4 其他方法111
三、縮短碳鏈的反應112
四、環的形成和變化112
1 鹵代酮、?、酯的分子內SN2反應112
2 二鹵代物脫鹵113
3 丙二酸酯法113
4 分子內縮合113
5 Robinson關環反應113
6 己二酸、庚二酸脫羧脫水114
7 芳烴與環酐的Friedel-Crafts反應114
8 周環反應115
9 卡賓法115
10 環的擴大與縮小115
五、重要的有機合成反應115
1 格氏反應——制醇或者多一個碳的羧酸115
2 苯環上親電取代反應——制一系列芳香族化合物115
3 C==C與C==C的轉化116
4 Willianmson法制醚116
5 氯甲基化制氯?衍生物117
6 Gattermann-Koch合成——在苯環上引入甲?基117
7 酮的雙分子還原——制不對稱酮117
8 磺化鹼熔法制酚117
9 異丙苯氧化法制酚118
10 鹵仿反應——制少一個碳的羧酸118
11 Rosenmend還原——由?氯制醛118
12 由RX制酸118
13 Mannich反應(胺甲基化反應)——間接製備α，β-不飽和醛、酮118
14 Wittig反應——製備烯烴118
15 Darzen反應——在羰基碳上引入醛基118
16 Reimer-Tiemann反應——在酚羥基的鄰位上引入醛基118
17 Perkin反應——由芳醛制α，β-不飽和酸119
18 Reformarsky反應——制β-羥基酸(酯)119
19 Gaberial法制伯胺119
20 Hofmann降解制伯胺119
21 由「三乙」制甲基酮119
22 由「丙二」制取代乙酸119
23 Baeyer-Villiger氧化——由酮製備酯119
24 羰基化合物經烯胺的?基化或烴基化——在羰基的α-位上引入?基或烴基119
25 Michael加成——制1，5-二羰基化合物119
26 重氮鹽的放氮反應——制一系列芳香族化合物119
27 重氮鹽的偶聯反應——制一系列有顏色的化合物120
28 氨基酸的特殊製法——「丙二」合成法與Gaberial合成法聯用120
29 Skraup合成法——制??類化合物120
六、重要的工業合成反應121
1 異丙苯氧化法制苯酚121
2 甲基丙烯酸甲酯的製備121
3 乙酸乙烯酯的製備121
4 己內?胺的製備122
5 聚對苯二甲酸乙二醇酯的製備122
合成練習題(Ⅰ)122
參考答案(Ⅰ)126
合成練習題(Ⅱ)136
參考答案(Ⅱ)137
專題總結Ⅵ——有機化合物的理化性質與結構的關係140
一、有機化合物的物理性質與結構的
相關性140
1 沸點140
2 熔點140
3 溶解度140
4 旋光性141
二、基礎有機化學中的電子效應142
1 誘導效應142
2 共軛效應142
3 碳正離子及自由基的穩定性144
三、有機化合物酸鹼性與結構的相關性145
1 酸性與結構的相關性145
2 鹼性與結構的相關性146
3 某些化合物烯醇式的相對含量與結構的相關性146
四、有機反應及其相對速率與結構的相關性147
五、有機化合物的芳香性與結構的相關性149
1 判斷有機物是否具有芳香性——Huckel規則149
2 芳香性強弱與結構的關係151
排序練習題151
參考答案155
專題總結Ⅶ——反應機理小結155
1 自由基取代反應機理155
2 自由基加成反應機理156
3 親電加成反應機理156
4 親電取代(苯環上「四化」)反應機理156
5 親核取代反應機理157
6 消除反應機理157
7 羥醛縮合反應機理157
8 醛酮的鹵代及鹵仿反應機理158
9 形成縮醛的反應機理158
10 安息香縮合反應機理159
11 Cannizzaro反應機理159
12 酯化反應機理159
13 羧酸衍生物的親核取代(加成-消除)反應機理159
14 酯的水解反應機理160
15 Claisen酯縮合反應機理160
16 重氮鹽放氮反應機理161
17 重氮鹽偶聯反應機理161
18 Wagner-Meerwein重排反應機理161
19 Pinacol重排反應機理161
20 Beckmann重排反應機理161
21 Baeyer-Villiger重排反應機理161
22 Hofmann重排反應機理161
23 二苯乙二酮重排反應機理161
24 Claisen重排反應機理161
25 Cope重排反應機理161
反應機理練習題162
專題總結Ⅷ——某些反應的立體化學171
專題總結Ⅸ——常用波譜數據174
1 紅外光譜174
2 核磁共振譜175
專題總結Ⅹ——鑒別用試劑175
第二部分模擬試題
模擬試題1 180
參考答案183
模擬試題2 187
參考答案191
模擬試題3 195
參考答案199
模擬試題4 202
參考答案206
模擬